Articulo 17 . Base de retención en la fuente sobre descuentos en el mercado secundario. Cuando un agente autorretenedor de rendimientos financieros, o un no contribuyente del impuesto sobre la renta y complementarios, o un exento de dicho impuesto, o un contribuyente no sometido a retención en la fuente por expresa disposición legal, enajene al descuento un título que no genere un costo financiado para el emisor, en favor de un contribuyente del impuesto sobre la renta y complementarios, que estando sujeto a retención en la fuente, no tenga la calidad de agente autorretenedor de rendimientos financieros, el enajenante, al momento de la enajenación, practicará al adquirente la retención en la fuente, por concepto del descuento, sobre la diferencia positiva entre el valor nominal del título o documento negociable y el de su enajenación. Si la transacción se realiza a través de una bolsa de valores, ésta al momento de efectuar el pago a nombre o por cuenta del adquirente, a través de la respectiva compensación, deberá practicar la correspondiente retención en la fuente, sobre la diferencia positiva entre el valor nominal del título y el precio de registro.
Cuando el enajenante sea una persona natural y el adquirente sea una persona jurídica o una sociedad de hecho, la retención en la fuente deberá ser practicada por el adquirente y no por el enajenante, salvo cuando la transacción se realice a través de una bolsa de valores, caso en el cual la bolsa deberá practicar la retención en la fuente. En este evento la constancia sobre valores retenidos será expedida por el adquirente o la bolsa de valores según corresponda.